Алексей Евгеньевич [17(29).3.1871, Куземин, ныне Полтавской области, - 15.8.1945, Париж], русский химик-органик, академик АН СССР (1928; член-корреспондент 1926). Окончил Московский университет (1892). Профессор Московского высшего технического училища (1909). С 1930 и до конца жизни работал во Франции. Основные труды посвящены химии азотсодержащих гетероциклов, главным образом пиридина. Разработал способ получения его производных путём конденсации альдегидов и кетонов с аммиаком. Впервые действием на пиридин амида натрия получил α-аминопиридин (см. Чичибабина реакция) и изучил его свойства. Исследовал таутомерию амино-и оксипиридинов. Установил строение ряда алкалоидов и других растительных веществ (пилокарпин, антонин, бергенин) и синтезировал их. Известны также исследования Ч. по свободным ароматическим радикалам, его метод синтеза альдегидов через магнийорганические соединения и др. Ч. много сделал для создания отечественной химико-фармацевтической промышленности. Автор учебника "Основные начала органической химии" (1925; 7 изд., т. 1, 1963). Премия им. В. И. Ленина (1926).

Соч.: О продуктах действия галоидных соединений на пиридин и хинолин, М., 1902; Исследования по вопросу о трехатомном углероде и о строении простейших окрашенных производных трифенилметана, М., 1912; Исследования из области пиридиновых оснований, в. 1, М., 1918.

Лит.: Евтеева П. М., А. Е. Чичибабин, "Труды Института истории естествознания и техники", т. 18. История химических наук, М., 1958 (лит.).

взаимодействие азотсодержащих гетероциклических соединений (главным образом пиридина, хинолина и изохинолина) с амидом натрия NaNH₂, приводящее к образованию α-аминопроизводных; например, из пиридина получают α-аминопиридин:

Ч. р. обычно проводят при кипячении в ароматическом углеводороде (или в диалкил-анилине) либо при комнатной температуре в жидком аммиаке. При избытке NaNH₂ основным продуктом является α, α'-диаминопиридин. Если оба альфа-положения в цикле заняты, аминогруппа вступает в γ-положение. Используется в препаративной органической химии; открыта А. Е. Чичибабиным в 1914.

Ч. р. называют также конденсацию альдегидов или кетонов с аммиаком, приводящую к образованию замещенных пиридинов, например:

Реакцию проводят в газовой фазе при 300-350°С с различными катализаторами типа Al₂O₃ или в автоклаве при 200-250°С в присутствии концентрированного водного аммиака. Детально реакция исследовалась А. Е. Чичибабиным, начиная с 1905; единичные синтезы осуществлены А. Байером (1870) и П. Вааге (1882).